O álcool propargílico aparece em dois lugares muito diferentes: no tambor de inibidor de corrosão que uma siderúrgica bombeia para sua linha de decapagem, e no trem reacional que produz fármacos e vitaminas. A mesma molécula pequena e reativa faz os dois trabalhos. Ele também é o exemplo clássico de uma classe estrutural mais ampla, os propargílicos álcoois, então esta página define tanto o composto quanto a posição.
Álcool propargílico: definição
Um álcool propargílico é um álcool no qual o grupo hidroxila (–OH) está ligado a um átomo de carbono diretamente adjacente a uma ligação tripla carbono–carbono (um alquino). Esse carbono que porta o –OH é a posição propargílica: o sp3 carbono vizinho ao C≡C. Sua forma geral é HC≡C–CH(OH)–, o análogo alquínico de um álcool alílico (onde o –OH fica ao lado de uma ligação dupla C=C).
Um álcool homopropargílico tem o grupo hidroxila a dois carbonos de distância do alquino, no carbono uma posição além da posição propargílica. Sua forma geral é HC≡C–CH2–CH(OH)–. O prefixo homo- indica um carbono extra (um espaçador –CH2–) entre o –OH e a ligação tripla.
Portanto, a posição é definida por quão longe o –OH fica da ligação tripla: propargílico = OH adjacente ao alquino (um carbono, a posição propargílica); homopropargílico = OH a dois carbonos de distância do alquino. Álcool propargílico — o composto específico que dá nome a esta página — é o mais simples dos álcoois propargílicos: 2-propin-1-ol, HC≡C–CH2–OH.
Álcool propargílico vs homopropargílico
Os dois termos descrevem onde a hidroxila fica em relação à ligação tripla carbono–carbono. O carbono propargílico é aquele ligado diretamente ao alquino; mover o –OH um carbono adiante dá o caso homopropargílico.
| Termo | Onde o –OH fica em relação ao alquino | Estrutura geral | Exemplo |
| Posição propargílica | O sp3 carbono diretamente adjacente à ligação tripla C≡C | HC≡C–C− (o carbono vizinho ao alquino) | — |
| Álcool propargílico | –OH no carbono adjacente ao alquino (a posição propargílica) | HC≡C–CH(OH)– | Álcool propargílico, HC≡C–CH2–OH (2-propin-1-ol) |
| Álcool homopropargílico | –OH a dois carbonos de distância do alquino (um carbono além da posição propargílica) | HC≡C–CH2–CH(OH)– | 3-Butin-1-ol, HC≡C–CH2–CH2–OH |
Um esclarecimento útil: álcool propargílico (a classe, hidroxila adjacente a um alquino) não é o mesmo que álcool propargílico (o composto específico, 2-propin-1-ol). O álcool propargílico é simplesmente o menor membro da família dos álcoois propargílicos. A posição propargílica importa na síntese porque o carbono vizinho à ligação tripla é ativado — é mais reativo à substituição e um ponto de ancoragem comum para química posterior, do mesmo modo que a posição alílica vizinha a uma ligação dupla.
O que é o álcool propargílico?
A resposta curta: o álcool propargílico (2-propin-1-ol, CAS 107-19-7) é um líquido álcool alquínico incolor e miscível em água, com a fórmula C3H4O e massa molecular de 56,06 g/mol. Sua ligação tripla carbono-carbono terminal reativa o torna duas coisas ao mesmo tempo: um poderoso inibidor de corrosão para aço em ácido e um intermediário versátil na síntese química, como bloco de construção.
Propriedades principais
| Propriedade | Valor |
| Número CAS | 107-19-7 |
| Nome IUPAC / sinônimo | prop-2-in-1-ol / 2-propin-1-ol |
| Fórmula molecular / massa | C3H4O / 56,06 g/mol |
| Aparência | líquido claro e incolor |
| Ponto de ebulição | ~114 °C |
| Ponto de fusão | cerca de −48 a −52 °C |
| Ponto de fulgor | ~34 °C (líquido inflamável) |
| Solubilidade | miscível com água |
| Densidade | ~0.97 |
| Teor típico a granel | 99,9%+ (grau premium), baixo teor de água e baixo teor de metanal |
Os valores das propriedades provêm de dados químicos públicos e da especificação típica de produto da RawSource; o Certificado de Análise do lote que você compra rege os valores exatos.
Para que serve o álcool propargílico?
Dois papéis predominam, ambos impulsionados pela ligação tripla reativa:
- Inibidor de corrosão para aço em ácido. Ele adsorve e polimeriza formando um filme protetor sobre o aço-carbono, protegendo tubulações, revestimentos e equipamentos durante a acidificação de poços de petróleo e a decapagem ácida. Este é seu uso industrial mais conhecido, detalhado em como o álcool propargílico inibe a corrosão.
- Intermediário de síntese química. O alquino terminal é um ponto de ancoragem para reações posteriores, então o álcool propargílico é um bloco de construção na fabricação de fármacos (incluindo as rotas de fosfomicina e sulfadiazina), Retinol, acroleína e química do alilo, agroquímicos e outros produtos químicos finos.
Ele também serve como solvente reativo e estabilizante em certas formulações.
Como o álcool propargílico é produzido?
Industrialmente, é produzido pela reação de Reppe: o metanal reage com acetileno sobre um catalisador de acetileto de cobre, gerando álcool propargílico junto com butinodiol. O álcool propargílico é então separado e purificado até o alto teor que os compradores industriais precisam.
O álcool propargílico é perigoso?
Sim — carrega a palavra-sinal GHS Perigo. É um líquido e vapor inflamável, tóxico se ingerido, em contato com a pele ou se inalado, causa queimaduras graves à pele e danos aos olhos, e é tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros.
É manuseado estritamente como um produto químico industrial a granel com controles de engenharia e EPI completos, e pode polimerizar em contato com calor, ácidos, oxidantes ou alguns metais. Trabalhe sempre com a Ficha de Dados de Segurança atual e trate a classificação de transporte como uma determinação por remessa, e não como um rótulo fixo.
Comprando álcool propargílico a granel
Compradores industriais adquirem o álcool propargílico em tambor, contêiner IBC e tanque ISO. A RawSource fornece álcool propargílico a granel (CAS 107-19-7) com um teor típico de 99,9%+, com documentação completa de CoA e FDS, para petróleo e gás e manufatura industrial. O mecanismo do inibidor de corrosão está em como ele inibe a corrosão, e o detalhe do serviço ácido em acidificação e decapagem. Para adquirir álcool propargílico para inibição de corrosão ou acidificação, solicite um orçamento.
Perguntas frequentes
O que é um álcool propargílico?
Um álcool propargílico é um álcool no qual o grupo hidroxila (–OH) está ligado a um átomo de carbono diretamente adjacente a uma ligação tripla carbono–carbono (um alcino). Esse carbono é a posição propargílica. A estrutura geral é HC≡C–CH(OH)–, e o exemplo mais simples é o próprio álcool propargílico.
O que é um álcool homopropargílico?
Um álcool homopropargílico tem o grupo hidroxila a dois carbonos de distância do alcino — um carbono além da posição propargílica, com um espaçador –CH2– entre o carbono do –OH e a ligação tripla. A estrutura geral é HC≡C–CH2–CH(OH)–; o 3-butin-1-ol (HC≡C–CH2–CH2–OH) é o exemplo mais simples.
O que é a posição propargílica?
A posição propargílica é o carbono sp3 diretamente adjacente a uma ligação tripla carbono–carbono. É o análogo, em alcinos, da posição alílica (o carbono ao lado de uma ligação dupla), e está ativado para substituição, razão pela qual é um ponto reativo comum em síntese. Um álcool propargílico é um álcool com seu –OH nesse carbono.
O álcool propargílico é o mesmo que álcool propargílico (a classe)?
Não exatamente. Álcool propargílico é um composto específico, o 2-propin-1-ol (HC≡C–CH2–OH, CAS 107-19-7). Álcool propargílico é a classe mais ampla: qualquer álcool com sua hidroxila no carbono adjacente a um alcino. O álcool propargílico é o membro mais simples dessa classe.
Para que serve o álcool propargílico?
Principalmente como inibidor de corrosão para aço em ácido (acidificação de poços de petróleo e decapagem ácida) e como intermediário reativo em síntese química, incluindo rotas farmacêuticas, vitamínicas e agroquímicas. Também atua como solvente reativo.
O álcool propargílico é inflamável?
Sim. É um líquido inflamável com ponto de fulgor em torno de 34 °C e uma ampla faixa de inflamabilidade, por isso é armazenado e manuseado longe de calor, faíscas e chamas abertas.
O álcool propargílico é solúvel em água?
Sim, é miscível em água em todas as proporções e também solúvel em muitos solventes orgânicos comuns.
Qual é o ponto de ebulição do álcool propargílico?
Cerca de 114 °C. Seu ponto de fusão é de aproximadamente −48 a −52 °C, e tem densidade próxima de 0,97.
Como o álcool propargílico é sintetizado?
Industrialmente pela reação de Reppe do metanal com acetileno sobre um catalisador de cobre, que também gera butinodiol; o álcool propargílico é então separado e purificado.
Nota editorial. Este artigo é informação de referência geral para uso industrial e profissional, não é orientação de segurança ou transporte. Os valores de propriedades são dados químicos públicos e faixas típicas de produto; o Certificado de Análise rege o material que você compra. O álcool propargílico é um material perigoso — consulte a Ficha de Dados de Segurança (FDS) atual antes de manusear e verifique a classificação de transporte para sua remessa específica. A RawSource não oferece garantia, expressa ou implícita, e não assume responsabilidade pelo uso desta informação.