L’alcool propargylique se retrouve dans deux endroits très différents : dans le fût d’inhibiteur de corrosion qu’une aciérie injecte dans sa ligne de décapage, et dans la chaîne de réaction qui produit des produits pharmaceutiques et des vitamines. La même petite molécule réactive accomplit ces deux tâches. C’est aussi l’exemple type d’une classe structurale plus large, les propargyliques alcools, cette page définit donc à la fois le composé et la position.
Alcool propargylique : définition
Un alcool propargylique est un alcool dans lequel le groupe hydroxyle (–OH) est fixé à un atome de carbone directement adjacent à une triple liaison carbone-carbone (un alcyne). Ce carbone porteur du –OH est la position propargylique: le carbone sp3 adjacent au C≡C. Sa forme générale est HC≡C–CH(OH)–, l’analogue alcynique d’un alcool allylique (où le –OH se trouve à côté d’une double liaison C=C).
Un alcool homopropargylique possède le groupe hydroxyle à deux carbones de l’alcyne, sur le carbone situé un cran plus loin que la position propargylique. Sa forme générale est HC≡C–CH2–CH(OH)–. Le préfixe homo- signale un carbone supplémentaire (un espaceur –CH2–) entre le –OH et la triple liaison.
Ainsi, la position est définie par la distance à laquelle se trouve le –OH par rapport à la triple liaison : propargylique = OH adjacent à l’alcyne (un carbone, la position propargylique) ; homopropargylique = OH à deux carbones de l’alcyne. Alcool propargylique — le composé spécifique auquel cette page doit son nom — est l’alcool propargylique le plus simple : 2-propyn-1-ol, HC≡C–CH2–OH.
Alcool propargylique vs homopropargylique
Les deux termes décrivent où se trouve l’hydroxyle par rapport à la triple liaison carbone-carbone. Le carbone propargylique est celui directement lié à l’alcyne ; en déplaçant le –OH d’un carbone plus loin, on obtient le cas homopropargylique.
| Terme | Où se trouve le –OH par rapport à l’alcyne | Structure générale | Exemple |
| Position propargylique | Le carbone sp3 directement adjacent à la triple liaison C≡C | HC≡C–C− (le carbone adjacent à l’alcyne) | — |
| Alcool propargylique | –OH sur le carbone adjacent à l’alcyne (la position propargylique) | HC≡C–CH(OH)– | Alcool propargylique, HC≡C–CH2–OH (2-propyn-1-ol) |
| Alcool homopropargylique | –OH à deux carbones de l’alcyne (un carbone au-delà de la position propargylique) | HC≡C–CH2–CH(OH)– | 3-Butyn-1-ol, HC≡C–CH2–CH2–OH |
Une clarification utile : alcool propargylique (la classe, hydroxyle adjacent à un alcyne) n’est pas la même chose que alcool propargylique (le composé spécifique, 2-propyn-1-ol). L’alcool propargylique est simplement le plus petit membre de la famille des alcools propargyliques. La position propargylique importe en synthèse car le carbone adjacent à la triple liaison est activé — il est plus réactif à la substitution et constitue un point d’accroche courant pour la chimie ultérieure, de la même manière que la position allylique adjacente à une double liaison.
Qu’est-ce que l’alcool propargylique ?
La réponse courte : l’alcool propargylique (2-propyn-1-ol, CAS 107-19-7) est un liquide alcool alcynique incolore et miscible à l’eau, de formule C3H4O et de masse moléculaire de 56,06 g/mol. Sa triple liaison carbone-carbone terminale réactive en fait deux choses à la fois : un puissant inhibiteur de corrosion pour l’acier en milieu acide, et un intermédiaire polyvalent de synthèse chimique servant de brique de construction.
Propriétés clés
| Propriété | Valeur |
| Numéro CAS | 107-19-7 |
| Nom IUPAC / synonyme | prop-2-yn-1-ol / 2-propyn-1-ol |
| Formule moléculaire / masse | C3H4O / 56,06 g/mol |
| Aspect | liquide clair et incolore |
| Point d’ébullition | ~114 °C |
| Point de fusion | environ −48 à −52 °C |
| Point d’éclair | ~34 °C (liquide inflammable) |
| Solubilité | miscible à l’eau |
| Densité | ~0.97 |
| Titre typique en vrac | 99,9 %+ (qualité premium), faible teneur en eau et faible teneur en méthanal |
Les valeurs des propriétés proviennent de données chimiques publiques et de la spécification produit typique de RawSource ; le Certificat d’Analyse du lot que vous achetez régit les chiffres exacts.
À quoi sert l’alcool propargylique ?
Deux rôles dominent, tous deux liés à la triple liaison réactive :
- Inhibiteur de corrosion pour l’acier en milieu acide. Il s’adsorbe et se polymérise en un film protecteur sur l’acier au carbone, protégeant les tubes, les cuvelages et les équipements lors de l’acidification des puits de pétrole et du décapage acide. C’est son utilisation industrielle la plus connue, détaillée dans comment l’alcool propargylique inhibe la corrosion.
- Intermédiaire de synthèse chimique. L’alcyne terminal constitue un point d’accroche pour des réactions ultérieures, l’alcool propargylique est donc une brique de construction dans la fabrication de produits pharmaceutiques (y compris les voies de la fosfomycine et de la sulfadiazine), du retinol, de l’acroléine et de la chimie de l’allyle, des produits agrochimiques et d’autres produits chimiques fins.
Il sert également de solvant réactif et de stabilisant dans certaines formulations.
Comment fabrique-t-on l’alcool propargylique ?
Industriellement, il est produit par la réaction de Reppe: le méthanal réagit avec l’acétylène sur un catalyseur à l’acétylure de cuivre, donnant de l’alcool propargylique ainsi que du butynediol. L’alcool propargylique est ensuite séparé et purifié jusqu’au titre élevé dont les acheteurs industriels ont besoin.
L’alcool propargylique est-il dangereux ?
Oui — il porte la mention d’avertissement SGH Danger. C’est un liquide et une vapeur inflammables, toxique en cas d’ingestion, de contact cutané ou d’inhalation, provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires, et est toxique pour les organismes aquatiques avec des effets à long terme.
Il est manipulé strictement comme un produit chimique industriel en vrac avec des contrôles techniques complets et des EPI, et il peut polymériser au contact de la chaleur, des acides, des oxydants ou de certains métaux. Travaillez toujours à partir de la Fiche de Données de Sécurité en vigueur, et considérez la classification de transport comme une détermination propre à chaque expédition plutôt que comme une étiquette fixe.
Achat d’alcool propargylique en vrac
Les acheteurs industriels prennent l’alcool propargylique au fût, au GRV et à la citerne ISO. RawSource fournit de l’alcool propargylique en vrac (CAS 107-19-7) à un titre typique de 99,9 %+ avec documentation complète CoA et FDS, dans les secteurs pétrole et gaz et fabrication industrielle. Le mécanisme d’inhibiteur de corrosion figure dans comment il inhibe la corrosion, et le détail du service acide dans acidification et décapage. Pour vous approvisionner en alcool propargylique pour l’inhibition de corrosion ou l’acidification, demandez un devis.
Foire aux questions
Qu’est-ce qu’un alcool propargylique ?
Un alcool propargylique est un alcool dans lequel le groupe hydroxyle (–OH) est attaché à un atome de carbone directement adjacent à une triple liaison carbone–carbone (un alcyne). Ce carbone est la position propargylique. La structure générale est HC≡C–CH(OH)–, et l’exemple le plus simple est l’alcool propargylique lui-même.
Qu’est-ce qu’un alcool homopropargylique ?
Un alcool homopropargylique a le groupe hydroxyle à deux carbones de l’alcyne — un carbone au-delà de la position propargylique, avec un espaceur –CH2– entre le carbone –OH et la triple liaison. La structure générale est HC≡C–CH2–CH(OH)– ; le 3-butyn-1-ol (HC≡C–CH2–CH2–OH) en est l’exemple le plus simple.
Qu’est-ce que la position propargylique ?
La position propargylique est le carbone sp3 directement adjacent à une triple liaison carbone–carbone. C’est l’analogue alcyne de la position allylique (le carbone voisin d’une double liaison), et elle est activée vis-à-vis de la substitution, ce qui explique pourquoi c’est un point réactif courant en synthèse. Un alcool propargylique est un alcool dont le –OH se trouve sur ce carbone.
L’alcool propargylique est-il identique à l’alcool propargylique (classe) ?
Pas tout à fait. Alcool propargylique est un composé spécifique, le 2-propyn-1-ol (HC≡C–CH2–OH, CAS 107-19-7). Alcool propargylique est la classe plus large : tout alcool dont l’hydroxyle est sur le carbone adjacent à un alcyne. L’alcool propargylique est le membre le plus simple de cette classe.
À quoi sert l’alcool propargylique ?
Principalement comme inhibiteur de corrosion de l’acier en milieu acide (acidification des puits de pétrole et décapage acide) et comme intermédiaire réactif en synthèse chimique, y compris les voies pharmaceutiques, vitaminiques et agrochimiques. Il agit aussi comme solvant réactif.
L’alcool propargylique est-il inflammable ?
Oui. C’est un liquide inflammable avec un point d’éclair d’environ 34 °C et une large plage d’inflammabilité, il est donc stocké et manipulé à l’écart de la chaleur, des étincelles et des flammes nues.
L’alcool propargylique est-il soluble dans l’eau ?
Oui, il est miscible à l’eau en toutes proportions, et également soluble dans de nombreux solvants organiques courants.
Quel est le point d’ébullition de l’alcool propargylique ?
Environ 114 °C. Son point de fusion se situe approximativement entre −48 et −52 °C, et sa densité est proche de 0,97.
Comment l’alcool propargylique est-il synthétisé ?
Industriellement par la réaction de Reppe du méthanal avec l’acétylène sur un catalyseur au cuivre, qui produit aussi du butynediol ; l’alcool propargylique est ensuite séparé et purifié.
Note éditoriale. Cet article constitue une information de référence générale à usage industriel et professionnel, et non un conseil de sécurité ou de transport. Les valeurs de propriétés sont des données chimiques publiques et des plages typiques de produits ; le Certificat d’Analyse régit le matériau que vous achetez. L’alcool propargylique est une matière dangereuse — consultez la Fiche de Données de Sécurité (FDS) en vigueur avant toute manipulation, et vérifiez la classification de transport pour votre expédition spécifique. RawSource ne donne aucune garantie, expresse ou implicite, et décline toute responsabilité quant à l’utilisation de ces informations.