Propargylalkohol taucht an zwei sehr unterschiedlichen Stellen auf: im Fass mit Korrosionsinhibitor, das ein Stahlwerk in seine Beizanlage pumpt, und im Reaktionsstrang, der Arzneimittel und Vitamine herstellt. Dasselbe kleine, reaktive Molekül erledigt beide Aufgaben. Es ist außerdem das Lehrbuchbeispiel für eine breitere Strukturklasse, die propargylischen Alkohole, daher definiert diese Seite sowohl die Verbindung als auch die Position.
Propargylischer Alkohol: Definition
Ein propargylischer Alkohol ist ein Alkohol, bei dem die Hydroxylgruppe (–OH) an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das direkt an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung (ein Alkin) angrenzt. Dieses –OH-tragende Kohlenstoffatom ist die propargylische Position: das sp3 -Kohlenstoffatom neben der C≡C-Bindung. Seine allgemeine Form ist HC≡C–CH(OH)–, das Alkin-Analogon eines allylischen Alkohols (bei dem das –OH neben einer C=C-Doppelbindung sitzt).
Ein homopropargylischer Alkohol hat die Hydroxylgruppe zwei Kohlenstoffatome vom Alkin entfernt, am Kohlenstoffatom, das eine Position von der propargylischen Position entfernt ist. Seine allgemeine Form ist HC≡C–CH2–CH(OH)–. Das Präfix homo- signalisiert ein zusätzliches Kohlenstoffatom (einen –CH2–Abstandshalter) zwischen dem –OH und der Dreifachbindung.
Die Position wird also dadurch definiert, wie weit das –OH von der Dreifachbindung entfernt sitzt: propargylisch = OH benachbart zum Alkin (ein Kohlenstoffatom, die propargylische Position); homopropargylisch = OH zwei Kohlenstoffatome entfernt vom Alkin. Propargylalkohol – die spezifische Verbindung, nach der diese Seite benannt ist – ist der einfachste propargylische Alkohol: 2-Propin-1-ol, HC≡C–CH2–OH.
Propargylischer vs. homopropargylischer Alkohol
Die beiden Begriffe beschreiben, wo die Hydroxylgruppe relativ zur Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung sitzt. Das propargylische Kohlenstoffatom ist dasjenige, das direkt an das Alkin gebunden ist; verschiebt man das –OH ein Kohlenstoffatom weiter nach außen, ergibt sich der homopropargylische Fall.
| Begriff | Wo das –OH relativ zum Alkin sitzt | Allgemeine Struktur | Beispiel |
| Propargylische Position | Das sp3 -Kohlenstoffatom direkt benachbart zur C≡C-Dreifachbindung | HC≡C–C− (das Kohlenstoffatom neben dem Alkin) | — |
| Propargylischer Alkohol | –OH am Kohlenstoffatom benachbart zum Alkin (die propargylische Position) | HC≡C–CH(OH)– | Propargylalkohol, HC≡C–CH2–OH (2-Propin-1-ol) |
| Homopropargylischer Alkohol | –OH zwei Kohlenstoffatome vom Alkin entfernt (ein Kohlenstoffatom hinter der propargylischen Position) | HC≡C–CH2–CH(OH)– | 3-Butin-1-ol, HC≡C–CH2–CH2–OH |
Eine nützliche Klarstellung: propargylischer Alkohol (die Klasse, Hydroxyl benachbart zu einem Alkin) ist nicht dasselbe wie Propargylalkohol (die spezifische Verbindung, 2-Propin-1-ol). Propargylalkohol ist einfach das kleinste Mitglied der Familie der propargylischen Alkohole. Die propargylische Position ist in der Synthese von Bedeutung, weil das Kohlenstoffatom neben der Dreifachbindung aktiviert ist – es ist reaktiver gegenüber Substitution und ein häufiger Angriffspunkt für weitere Chemie, genauso wie die allylische Position neben einer Doppelbindung.
Was ist Propargylalkohol?
Die kurze Antwort: Propargylalkohol (2-Propin-1-ol, CAS 107-19-7) ist eine farblose, mit Wasser mischbare flüssige Alkinalkohol-Verbindung mit der Formel C3H4O und einem Molekulargewicht von 56,06 g/mol. Seine reaktive endständige Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung macht es zu zwei Dingen zugleich: einem starken Korrosionsinhibitor für Stahl in Säure und einem vielseitigen Baustein-Zwischenprodukt in der chemischen Synthese.
Wichtige Eigenschaften
| Eigenschaft | Wert |
| CAS-Nummer | 107-19-7 |
| IUPAC-Name / Synonym | prop-2-yn-1-ol / 2-Propin-1-ol |
| Summenformel / Gewicht | C3H4O / 56,06 g/mol |
| Aussehen | klare, farblose Flüssigkeit |
| Siedepunkt | ~114 °C |
| Schmelzpunkt | etwa −48 bis −52 °C |
| Flammpunkt | ~34 °C (entzündbare Flüssigkeit) |
| Löslichkeit | mit Wasser mischbar |
| Dichte | ~0.97 |
| Typischer Massengehalt | 99,9 %+ (Premiumqualität), niedriger Wasser- und niedriger Formaldehydgehalt |
Die Eigenschaftswerte stammen aus öffentlichen chemischen Daten und der typischen Produktspezifikation von RawSource; das Analysenzertifikat für die von Ihnen gekaufte Charge bestimmt die genauen Werte.
Wofür wird Propargylalkohol verwendet?
Zwei Rollen dominieren, beide getrieben von der reaktiven Dreifachbindung:
- Korrosionsinhibitor für Stahl in Säure. Er adsorbiert und polymerisiert zu einem Schutzfilm auf Kohlenstoffstahl und schützt Rohre, Verrohrungen und Anlagen während der Säuerung von Ölbohrungen und des Säurebeizens. Dies ist seine bekannteste industrielle Anwendung, die im Detail behandelt wird unter wie Propargylalkohol Korrosion hemmt.
- Zwischenprodukt der chemischen Synthese. Das endständige Alkin ist ein Angriffspunkt für weitere Reaktionen, daher ist Propargylalkohol ein Baustein bei der Herstellung von Arzneimitteln (einschließlich Fosfomycin- und Sulfadiazin-Verfahren), Retinol, Acrolein und Allylchemie, Agrochemikalien und anderen Feinchemikalien.
Es dient außerdem als reaktives Lösungsmittel und als Stabilisator in bestimmten Formulierungen.
Wie wird Propargylalkohol hergestellt?
Industriell wird es durch die Reppe-Reaktionhergestellt: Formaldehyd reagiert mit Acetylen an einem Kupfer-Acetylid-Katalysator und ergibt Propargylalkohol zusammen mit Butindiol. Der Propargylalkohol wird anschließend abgetrennt und auf den hohen Reinheitsgrad gereinigt, den industrielle Abnehmer benötigen.
Ist Propargylalkohol gefährlich?
Ja — er trägt das GHS-Signalwort Gefahr. Es ist eine entzündbare Flüssigkeit mit entzündbarem Dampf, giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen, verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden und ist giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
Er wird strikt als industrielle Massenchemikalie mit vollständigen technischen Schutzmaßnahmen und PSA gehandhabt und kann bei Kontakt mit Hitze, Säuren, Oxidationsmitteln oder einigen Metallen polymerisieren. Arbeiten Sie stets nach dem aktuellen Sicherheitsdatenblatt und behandeln Sie die Transportklassifizierung als eine sendungsbezogene Festlegung und nicht als festes Etikett.
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Häufig gestellte Fragen
Was ist ein Propargylalkohol?
Ein propargylischer Alkohol ist ein Alkohol, bei dem die Hydroxylgruppe (–OH) an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das direkt an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung (ein Alkin) angrenzt. Dieses Kohlenstoffatom ist die propargylische Position. Die allgemeine Struktur ist HC≡C–CH(OH)–, und das einfachste Beispiel ist der Propargylalkohol selbst.
Was ist ein homopropargylischer Alkohol?
Ein homopropargylischer Alkohol hat die Hydroxylgruppe zwei Kohlenstoffatome vom Alkin entfernt — ein Kohlenstoffatom hinter der propargylischen Position, mit einem –CH2– Abstandshalter zwischen dem –OH-Kohlenstoff und der Dreifachbindung. Die allgemeine Struktur ist HC≡C–CH2–CH(OH)–; 3-Butin-1-ol (HC≡C–CH2–CH2–OH) ist das einfachste Beispiel.
Was ist die propargylische Position?
Die propargylische Position ist das sp3 -Kohlenstoffatom, das direkt an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung angrenzt. Es ist das Alkin-Analogon der allylischen Position (das Kohlenstoffatom neben einer Doppelbindung) und ist für Substitution aktiviert, weshalb es ein häufiger reaktiver Angriffspunkt in der Synthese ist. Ein propargylischer Alkohol ist ein Alkohol mit seiner –OH-Gruppe an diesem Kohlenstoffatom.
Ist Propargylalkohol dasselbe wie propargylischer Alkohol?
Nicht ganz. Propargylalkohol ist eine bestimmte Verbindung, 2-Propin-1-ol (HC≡C–CH2–OH, CAS 107-19-7). Propargylischer Alkohol ist die breitere Klasse: jeder Alkohol mit seiner Hydroxylgruppe am Kohlenstoffatom, das an ein Alkin angrenzt. Propargylalkohol ist das einfachste Mitglied dieser Klasse.
Wofür wird Propargylalkohol verwendet?
Hauptsächlich als Korrosionsinhibitor für Stahl in Säure (Öl-Bohrloch-Säuerung und Säurebeizen) und als reaktives Zwischenprodukt in der chemischen Synthese, einschließlich pharmazeutischer, Vitamin- und agrochemischer Verfahren. Es wirkt zudem als reaktives Lösungsmittel.
Ist Propargylalkohol entzündbar?
Ja. Es ist eine entzündbare Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von etwa 34 °C und einem weiten Entzündbarkeitsbereich, weshalb es fern von Hitze, Funken und offener Flamme gelagert und gehandhabt wird.
Ist Propargylalkohol wasserlöslich?
Ja, es ist in allen Verhältnissen mit Wasser mischbar und auch in vielen gängigen organischen Lösungsmitteln löslich.
Was ist der Siedepunkt von Propargylalkohol?
Etwa 114 °C. Sein Schmelzpunkt liegt bei ungefähr −48 bis −52 °C, und die Dichte liegt bei nahezu 0,97.
Wie wird Propargylalkohol synthetisiert?
Industriell durch die Reppe-Reaktion von Formaldehyd mit Acetylen an einem Kupferkatalysator, wobei auch Butindiol entsteht; der Propargylalkohol wird anschließend abgetrennt und gereinigt.
Redaktioneller Hinweis. Dieser Artikel enthält allgemeine Referenzinformationen für den industriellen und professionellen Gebrauch und stellt keine Sicherheits- oder Transportberatung dar. Die Kennwerte sind öffentliche chemische Daten und typische Produktbereiche; das Analysenzertifikat ist maßgeblich für das von Ihnen gekaufte Material. Propargylalkohol ist ein Gefahrstoff — konsultieren Sie vor der Handhabung das aktuelle Sicherheitsdatenblatt (SDS) und überprüfen Sie die Transportklassifizierung für Ihre spezifische Sendung. RawSource übernimmt keine ausdrückliche oder stillschweigende Gewährleistung und keine Haftung für die Nutzung dieser Informationen.